La situación que encontró Pittini al asumir la dirección de la Iglesia en la República Dominicana era bastante compleja en lo que respecta a su desarrollo, pues “había 12 vicarias, 57 parroquias, 45 párrocos, de ellos algunos religiosos” . Para enfrentar esta problemática Pittini solicitó personal capacitado y procuró la llegada de clero extranjero y de institutos religiosos destinado a la formación del clero nacional. Entre los grupos que llegaron se encontraban los Hermanos de La Salle, las religiosas salesianas de María Auxiliadora, los Jesuítas, los Misioneros del Sagrado Corazón y múltiples congregaciones que se fueron sumando a la labor transformadora de Monseñor Pittini.

Debido a la inquietud que le generaba el estado de pobreza que se vivía en la frontera domínico-haitiana, la mala atención a los feligreses de la Línea Fronteriza y la escasez de recursos, Pittini recurrió a los oficios del nuncio Giuseppe Fietta para presentar al gobierno dominicano un proyecto en el cual una misión católica se dedicara a ayudar, educar, evangelizar y salvaguardar los intereses de la sociedad civil y eclesiástica en esa zona. Dicho proyecto fue denominado “Misión de la Frontera”.

Trujillo prometió dar una gran ayuda al proyecto y lo puso en manos del Superior de los Jesuítas, Felipe Gallego, quien lo inició el 9 de agosto de 1936 con la puesta en circulación de una carta dirigida a los fieles de las parroquias de Copey y Dajabón en la cual mostraba una especie de convivencia entre el régimen dictatorial y la Iglesia: “El Excmo. y Rvdmo. Sr. nuncio del Papa en Santo Domingo, Mons. José Fietta, conocía íntimamente los deseos que animaban al presidente Trujillo de engrandecer a su Patria y ayudar a todos los que abriguen el mismo ideal, y a la generosidad y civismo del presidente recurrió el nuncio en demanda de auxilio para crear una misión católica, que confiada a la comunidad de sacerdotes velara por los intereses religiosos y cívicos de los ciudadanos dominicanos de la frontera oeste” .

En el año 1936 se produjo un cambio de nuncio. Sustituyó a Fietta Monseñor Maurilio Silvani, quien, al ser recibido por Trujillo, escuchó elogios hacia el trabajo de su predecesor y una promesa de cooperación de parte del dictador que señalaba su relación con la Iglesia. En su discurso de presentación, Mons. Maurilio Silvani mostró su línea de pensamiento al afirmar: “He propiciado con amoroso cuidado el auge y esplendor de la Iglesia Católica, asignándole personalidad jurídica en la República, dispensándole apoyo moral y material a las escuelas que están a cargo de religiosos, ya contribuyendo a la formación y sostenimiento del clero, ya abriendo las puertas del país a la institución salesiana, y en todo momento, protegiendo con la autoridad del Estado la obra que realizan entre nosotros los esforzados propagadores de la fe cristiana” . Había un rejuego político de ambos lados, la Santa Sede motivando a seguir la línea trazada y el gobierno mostrando los aportes que había realizado en favor de la Iglesia.

En las aguas turbulentas de la Dictadura: Primera Condecoración a Trujillo en 1936. Segunda en 1954:

El nuevo nuncio trajo desde el Vaticano la propuesta de condecorar a Trujillo con la orden de San Gregorio Magno, expresando así las intenciones de la Santa Sede de afianzar más las relaciones con el gobierno dominicano. Silvani, en nombre del Papa, se tomó la libertad de enumerar para la Nación y el mundo una serie de acciones positivas llevadas a cabo por Trujillo. Luego en 1954 Pio XII (Eugenio Pacelli, Papa desde 1939) condecoró a Trujillo con la Orden Piana con motivo de la firma del Concordato. Hay que resaltar que en 1936 el Cardenal Pacelli era el Cardenal Secretario de Estado de Su Santidad Pio XI, y que por tanto durante el cuarto de siglo del gobierno del Arzobispo Pittini la autoridad de Pacelli estuvo presente en Roma.

No es menos cierto que Pittini tuvo que saber manejarse en medio de las aguas turbulentas de la dictadura trujillista. Enfrentó momentos muy difíciles, como fue el caso de la matanza de haitianos de 1937, situación ante la cual había interpuesto su accionar el año anterior mediante la petición y elogio de una convivencia pacífica y armoniosa entre haitianos y dominicanos Dado que Trujillo hizo caso omiso de su intervención, Pittini asumió una posición muy crítica hacia su gobierno, lo cual dio origen a un período de tensiones entre ambos.

Deben mencionarse una serie de logros producto de las acciones de Pittini: el 11 de septiembre de 1939 creó el Seminario Menor del Santo Cerro, entre 1942 y 1943 recuperó el Palacio Arzobispal, desarrolló el programa de la Misión Fronteriza, obtuvo un donativo de Trujillo de $1,000.00 para el Seminario, gestionó la ampliación de la personalidad jurídica de la Iglesia y diligenció el nombramiento del arzobispo coadjutor Octavio A. Beras con derecho a sucesión.

A pesar de las ayudas brindadas por Trujillo a los proyectos de Pittini, este siempre se mostró enormemente inquieto ante las malas actuaciones de aquel. Es verdad que no intervino directamente para evitar consecuencias negativas para la Iglesia dominicana, pero siempre buscó la intercesión del Papa o de los Estados Unidos. Ello no impidió que Pittini y Trujillo emprendieran una lucha común contra las sectas protestantes y el comunismo ateo, colaborando cada uno de ellos con informaciones y datos sobre las actividades de esos dos grupos.

En el año 1953, Pittini obtuvo un gran logro, que fue la promulgación de la Ley de Enseñanza de la Religión y Moral Católica, que tanto habían estado esperando él mismo y su coadjutor y que había sido objeto de reiterada petición durante los años anteriores.

En 1954 llegó la firma del Concordato, que no era ninguna novedad porque previamente se habían firmado muchos otros acuerdos. Como cuerpo legal, un Concordato facilita, regula y delimita las actividades de la Iglesia Católica con respecto al Estado. Es firmado por la Santa Sede y por el jefe del Estado del que se trate, basándose en temas de mutuo interés y con implicaciones jurídicas para ambas partes. Para la firma del Concordato entre la Santa Sede y la República Dominicana se estableció como lugar el Vaticano, por lo que Trujillo viajó allí y firmó el documento junto a Monseñor Domenico Tardini, nombrado por el papa Pío XII para estos fines.

El 28 de febrero de 1956 se celebró el Congreso Internacional de Cultura Católica. Fue inaugurado por Monseñor Pittini mediante una introducción breve, para luego pasar la palabra al presidente Trujillo, quien basó su discurso en una retórica acerca de la moral cristiana, la educación católica y los enemigos desconocidos que ellas poseían.

A partir de 1958 tuvo lugar un nuevo giro en las relaciones Iglesia-Estado. La razón fundamental fue la designación de Juan XXIII como Sumo Pontífice en octubre de 1958. Caídos los sistemas autoritarios de Juan Domingo Perón en Argentina en 1955 y de Fulgencio Batista en Cuba a finales del, se generó un clima de descontento internacional contra Trujillo, principalmente en Estados Unidos, debido, sobre todo, a sus acciones en contra de los derechos humanos. Hubo, además, factores internos que provocaron resistencia en la sociedad dominicana, como la agudización de la crisis económica nacional, la toma de conciencia por parte del pueblo dominicano del carácter dañino del gobierno de Trujillo, el auge de movimientos anti- trujillistas, el fortalecimiento del clero nacional y la llegada de nuevo nuncio Lino Zanini y del superior de los jesuitas enviados por Juan XXIII. Estos factores pusieron en entredicho las acciones del Gobierno dominicano.

Para el 25 de abril de 1958, la figura de Pittini ya no era la misma. Con una avanzada edad ‒82 años cumplidos‒ y sus problemas de salud, fundamentalmente la ceguera, ya no podía asumir las acciones de liderazgo desarrolladas hasta entonces. A finales del mes de enero de 1960 ocurrieron una serie de acontecimientos que llevaron a la confrontación entre la Iglesia y el Estado, sin olvidar los enfrentamientos entre estudiantes y la policía secreta del régimen, lo cual trascendió a las más altas esferas eclesiásticas y estatales.

Fruto del proceso de cambios, ya el nuncio Zanini había declinado bendecir la inauguración de la Feria Ganadera con la presencia de Trujillo a finales de 1959 y el superior de los jesuitas, Miguel A. Larrucea, negó su permiso para que los alumnos del Instituto Politécnico Loyola desfilaran en ella. Allí el conflicto llegó a su punto máximo y la figura de monseñor Pittini culminaba su influencia en la sociedad dominicana.

Monseñor Ricardo Pittini y la Carta Pastoral del Episcopado Dominicano, de enero de 1960

Una leyenda, que es sólo eso, pues carece de sustento documental alguno, refiere que Monseñor Pittini mostró reticencia  a suscribir la Carta Pastoral, conforme el borrador que al efecto, le fuera presentado por Monseñor Juan Félix Pepén.

La versión de este último, sin embargo, contradice la peregrina afirmación antes citada, pues él mismo dejó consignado en sus Memorias “ Un Garabato de Dios”, que al presentar el documento a Monseñor Pittini, este,  aunque casi había perdido ya la visión, haciendo un enorme esfuerzo lo leyó con la debida atención y aunque en algunos aspectos pudo no parecerle de su estilo, no tuvo reparo en plasmar su firma en el mismo, y tras hacerlo, consciente de las profundas implicaciones que comportaba aquel acto de valentía ante el régimen decadente, pero cada vez más sanguinario y brutal, sólo se limitó a exclamar: “ ¡ Que Dios nos ampare!”.